Madonna s’est comparée à Picasso, car comme lui, elle a l’intention de rester créative jusqu’à sa mort.
La chanteuse de 56 ans a déclaré qu’elle n’avait pas l’intention d’arrêter sa carrière à cause de son âge, et qu’elle continuerait à être une artiste jusqu’à son dernier souffle. Ainsi, des artistes comme Picasso, qui n’a jamais arrêté de peindre et d’exprimer sa créativité, sont des sources d’inspiration importantes pour elle.
La chanteuse a de plus l’intention de continuer à créer, car elle pense que la créativité entraîne la créativité et que cela lui donne la possibilité d’inspirer d’autres artistes ainsi que son public. Elle ne pense pas que les artistes aient une date de péremption et regrette que l’industrie artistique ne soit pas toujours tendre avec les artistes vieillissants. Cependant sa longue carrière pose parfois problème. La chanteuse a déclaré que cela avait été très dur pour elle de choisir la programmation de sa nouvelle tournée car elle a écrit tellement de chansons en plus de 30 ans de carrière qu’elle ne savait pas comment les sélectionner.